Alberobello az Olasz kisváros hírnevét a trullóinak köszönheti, amelyek hengeres vagy négyszögletes alaprajzú épületek, süveges tetővel. Kizárólag kőből építették, mindenféle kötőanyag (habarcs) és fa tartószerkezet nélkül. Kiépülésében II. Giangirolamo di Acquaviva conversanói grófnak volt nagy szerepe, aki segítséget nyújtott az itt letelepedő parasztoknak, illetve Apulia más részeiről érkező menekülteknek. Annak érdekében, hogy elkerülje a területén álló házak utáni adó megfizetését, megparancsolta alattvalóinak, hogy csakis olyan épületeket húzzanak fel, amelyeket az adószedők érkezésekor könnyen el lehet bontani, majd távozásuk után gyorsan visszaépíteni. A habarcs nélkül épült trullók tökéletesen megfeleltek elképzeléseinek.
A település kialakulása a conversanói grófok, az Acquavivák nevéhez fűződik, akik a keresztes hadjáratokban való részvételükkel, megszerezték e vidék feletti uralmat. 1480-ban I. Giulio Antonio di Acquaviva gróf azt a parancsot kapta a nápolyi királytól, Aragóniai Ferdinándtól, hogy akadályozza meg a törökök partraszállását Otranto mellett. A hadjárat sikerrel járt, a törökök visszavonultak, de a gróf elesett. A királyi jutalmat így fia, Andrea Matteo vette át: ez a Murgia egyik lakatlan területe volt, amelyet Silva vetusissima Arboris Belli (azaz a szép (termékeny) fák öregerdeje) néven ismertek és amely addig Martina Franca hercegeinek birtoka volt. Az ifjú gróf a vidéket Silva aut nemus Alberobellinek (azaz a szép (termékeny) fák ligete) nevezte át, és telepeseket hozott a föld megművelésére.
A kis település, amelynek neve Selva lett, fokozatosan növekedett, 1616-ban már közel kétszázan lakták. A lakóházak a mai Monti negyed területén tömörültek. Gyors fejlődése azonban II. Giangirolamo di Acquaviva gróf idejében következett be.
A település kifejlődésének köze volt a gróf hírhedt adócsalásaihoz, amelyekből segítséget nyújtott az itt letelepedő parasztoknak, illetve a Puglia más részeiről érkező menekülteknek: hosszú lejáratú kölcsönöket adott. Az egyre nagyobb számban letelepedők hozzájárultak a gróf hatalmának és befolyásának növekedéséhez a nápolyi király kárára. Miután a királyi udvar nem nézte jó szemmel az egyes helyi hűbérurak hatalmának növekedését - így a Giangirolamóét sem -, kiadta a Pragmatica de Baronibus című rendeletet, amely kimondta, hogy a hűbéruraknak ezentúl nem a birtokukban levő területek, hanem az egyes területeken lévő házak száma alapján kell adózniuk (ennek a neve decima sui fuochi volt, a.m. tűztized - azaz füstadó). A trullók kedvező lehetőséget jelentettek a gróf számára, hogy kikerülje a rendeletet és becsapja a királyi adószedőket: a trullókat ugyanis száraz építési módjuk miatt könnyen le lehetett bontani, és így elhagyatott törmelékkupac látszatát keltették, majd az adószedők távozása után rövid idő alatt újjá lehetett őket építeni, így a lakosok megmenekültek az adófizetéstől.
1654-ben I. Francesco Caracciolo, Martina Franca hercege irigységében feljelentette a Giangirolamót a nápolyi királynál. A király azonnal vizsgálóbizottságot küldött Alberobellóba. A grófnak nem sikerült időben lebontatnia az épületeket, így fény derült a turpisságra és az adócsalásra. A grófot elfogták, elítélték és Spanyolországban szállították büntetését letölteni. 1665-ben szabadult, azonban sohasem tért vissza, Barcelonában ismeretlen okból meghalt.
Alberobello továbbra is a conversanói grófok birtoka maradt, akik kemény kézzel, saját törvényeik szerint uralkodtak. A súlyos adóterhek és sorozatos kegyetlenségek miatt a város hét képviselője 1797-ben elhatározta, hogy panaszt tesz a királynál, egy tarantói ügyvéd, Don Nicola Vivenzio felkarolta ügyüket, és összeállított egy részletes beszámolót a grófok tevékenységéről és szokásairól, külön kiemelve, hogy több ízben is megszegték a nemesi hatalmat szabályozó törvényt, a Pragmatica de Baronibust. Ezt 1797. május 15-én küldte el John Acton miniszterelnöknek. A válaszra nem sokat kellett várniuk, május 27-én megérkezett a királyi dekrétum, amelyben IV. Ferdinánd királyi várossá (Cittá Reggia) nyilvánította Alberobellót. Az immár szabad város lakossága megtartotta az első szabad helyhatósági választásokat (korábban közigazgatásilag a szomszédos Nocitól függött), amelyek győztese Francesco Lippolis lett. Ugyanakkor saját plébániát is alapítottak. A szabadsággal együtt lehetőséget kaptak arra is, hogy cementtel ragasztott téglaházakat építsenek, ezáltal felhagyva az évszázados szárazépítési technikákkal. Az első téglaépületet Francesco d'Amore emelte. A kétemeletes ház homlokzatán a következő felirat olvasható: ex auctoritate regia hoc primum erectum (azaz a király hozzájárulásával húzták fel). A lakosok, hálájuk jeléül a királyról akarták elnevezni városukat Ferdinandinának, az ötletet azonban elvetették, és megmaradt az Alberobello név.
